Подумай и запиши! Из названных веществ: этандиол, бутанон, этанол, пропаналь, пропантриол, 3-метилбутанол-1 выберите: девочки – многоатомные спирты, мальчики – одноатомные и составьте их структурные формулы. Проверка: одноатомные спирты этанол CH3-CH2-OH; 3-метилбутанол -1 CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 многоатомные спирты этандиол CH2 – CH2, пропантриол CH2 –CH –CH OH OH OH OH OH Часть А
Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t" title="Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> title="Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t">
140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН" title="Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН" class="link_thumb"> 8 Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН3 + H2О метанол уксусная кислот метилацетат 4. Окисления: [O] [O] R–СН2–OH R–СН=O R–СOOH -H2О альдегид карбоновая кислота 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН"> 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН3 + H2О метанол уксусная кислот метилацетат 4. Окисления: [O] [O] R–СН2–OH R–СН=O R–СOOH -H2О альдегид карбоновая кислота"> 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН" title="Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН"> title="Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН">
Присутствие окислителей (нагретый оксид меди (II), растворы дихромата калия и перманганата калия) облегчает протекание реакции, отщепляющийся водород при этом превращается в воду. t O СН 3 -СН 2 -ОН + CuO CH 3 -C + Cu + H 2 O H K MnO 4 O СН 3 -СН 2 -ОН CH 3 -C + H 2 O H 5. С галогеноводородными кислотами CH3-CH2-OH + HBr = CH3-CH2-Br + H2O
Химические свойства многоатомных спиртов: Кислотные свойства Реакции замещения Реакции окисления Качественная реакция Глицерин + Cu(OH) 2 ярко-синее окрашивание 1.Горение 2.Окисление KMnO 4 1.Взаимодействие с галогеновод-ми. 2. Этерификация 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. С нерастворимым основанием
Вывод: Число гидроксогрупп влияют на свойства спирта (за счет водородных связей); Общие свойства с одноатомных и многоатомных спиртов обусловлено наличием функциональной группы -ОН; На примере многоатомных спиртов ещё раз убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами – взаимодействие с нерастворимыми основаниями.
Домашнее задание. §37.3, повторить §37.1 и §37.2. Знать особенности строения и свойств спиртов, уметь составлять уравнения реакций, характеризующих их свойства. 4,9 письменно или приготовить сообщение- презентацию «Применение одноатомных и многоатомных спиртов» Дополнительно (часть С) стр
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Характеристика спиртов. Разработка учителя химии МБОУ Спасской СОШ Судницыной Г.В.
Цели и задачи: узнать о представителях класса спиртов, их классификации изучить изомерию и номенклатуру класса. Научиться решать тестовые задания по теме.
Спирты: классификация, изомерия, номенклатура Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы -ОН. Общая формула спиртов R-(OH) n
Спирты Классификация Одноатомные Двухатомные Трехатомные Метанол Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Пропантриол-1,2,3 (глицерин)
классификация По количеству функциональных групп –ОН Одноатомные и многоатомные.
Спирты Классификация
Классификация спирты предельные непредельные ароматические По характеру углеводородного радикала: С n H 2n+1 OH C n H 2n-7 OH C n H 2n-1 OH
Предельные спирты Непредельные спирты СН 2 =СН-ОН СН 2 =СН-СН 2 -ОН виниловый аллиловый Ароматические С 6 Н 5 СН 2 ОН бензиловый спирт фенол (Фенилметанол)
Непредельным одноатомным спиртом является витамин А, важнейшая биологическая функция которого – участие в зрительном процессе. А вот его формула:
Классификация спирты первичные вторичные третичные По типу связывания гидроксильной группы с атомом углерода:
Первичные: СН 3 – С Н 2 – ОН, СН 3 – СН – С Н 2 - ОН СН 3 Вторичные: СН 3 – С Н – СН 3 , СН 3 – СН 2 – С Н – СН 3 ОН ОН Третичные: СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 ОН
Спирты Номенклатура и изомерия
изомерия Межклассовая изомерия этанол CH 3 -CH 2 -OH и диметиловый эфир CH 3 – О – CH 3
СН 3 СН 2 – О - СН 2 СН 3 Бутанол-1 диэтиловый эфир СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН С 4 Н 9 О Межклассовая изомерия
Найдите формулу изомера бутанола-1: Найдите формулы изомеров и гомологов:
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Название спиртов Формула Т кипения (С 0) Метиловый (метанол) СН 3 ОН 64,7 Этиловый (этанол) С 2 Н 5 ОН 78,3 Пропиловый (пропанол-1) С 3 Н 7 ОН 97,2 Бутиловый (бутанол-1) С 4 Н 9 ОН 117,7 Амиловый (пентанол-1) С 5 Н 11 ОН 137,8 Гексиловый (гексанол-1) С 6 Н 13 ОН 157,2 Гептиловый (гептанол-1) С 7 Н 15 ОН 176,3
номенклатура Обратите внимание на особенности номенклатуры спиртов: Самая длинная цепочка атомов углерода номеруется с того конца, к которому ближе гидроксильная группа ОН 6 5 4 I 3 2 1 СНз – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 Основой названия спирта является название соответствующего углеводорода с добавлением суффикса – ол Метан ол, этан ол, пропан ол, бутан ол…
После суффикса ставится цифра, указывающая на положение гидроксильной группы. пропанол – 1, пропанол – 2… Вместе с тем для названий некоторых спиртов используется и рациональная номенклатура – метиловый спирт, этиловый, амиловый…
Формула 3-метилбутанола-2: 1 2 3 4
Тест. Даны вещества: 2-метилбутанол-2, пентанол-2, пропилэтиловый эфир, 2-метилбутанол-1, 2,2-диметилпропанол-1 . Найти изомеры пентанола-1 и составить структурные формулы.
Спирты Способы получения Получение из алкенов
Спирты Способы получения Получение из галогенпроизводных
Спирты Способы получения Получение из оксосоединений
Спирты Физические свойства CH 3 CH 2 OH Этанол
Спирты Физические свойства
… О - Н … О - Н … О - Н … О - Н … О - Н … О – Н … R R R R R R Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями. Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислород) другой молекулы называют водородной
Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства
Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства или алкоголят
Внутримолекулярная H 2 SO 4 , t СН 3 - СН 2 - ОН ОН Межмолекулярная H 2 SO 4 , t С 2 Н 5 - ОН + Н О- С 2 Н 5 ОН Н Н + СН 2 = СН 2 + С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 Этилен Диэтиловый эфир
CH 3 –CH 2 – OH + CuO → CH 3 – C + Cu + H 2 O t 0 O H
Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления
R – C + H O - R H 2 SO 4 ,t 0 O О H OH H Кислота Спирт Сложный эфир CH 3 –C О OH + H О C 2 H 5 ↔ CH 3 –СОО C 2 H 5 + H 2 О уксусная этиловый этиловый эфир кислота спирт уксусной кислоты + R – C О - R O
Спирты Химические свойства Реакции замещения Взаимодействии спиртов с галогенопроизводными
Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами
Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения
Cu(OH) 2 глицерин СН 2 - СН 2 ОН ОН этиленгликоль СН 2 – СН - СН 2 ОН ОН ОН глицерин Качественная реакция на многоатомность спиртов – взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком гидроксида меди (+2) при обычных условиях
1.С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ ГЛИКОЛИ ОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ ГЛИКОЛЯТЫ: CH 2 OH CH 2 ONA 2 +2 NA 2 CH 2 OH CH 2 ONA
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ РЕАГИРУЕТ С ЕДКИМИ ЩЕЛОЧАМИ: CH 2 OH CH 2 ONA +2 NAOH = +2H 2 O CH 2 OH CH 2 ONA
В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II), ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИКОЛЯТ МЕДИ: H CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 2 + Cu(OH) 2 Cu +2H 2 O CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 H
С МИНЕРАЛЬНЫМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ ПОЛУЧАЕТСЯ ПОЛНЫЕ И НЕПОЛНЫЕ ЭФИРЫ: +HONO 2 CH 2 ONO 2 H 2 O + CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH +2HONO 2 CH 2 ONO 2 2H 2 O + CH 2 ONO 2
ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ГЛИЦЕРИН ОЧЕНЬ БЛИЗОК К ЭТИЛЕНГЛИКОЛЮ.ТАК, С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II) ГЛИЦЕРИН ОБРАЗУЕТ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИЦЕРАТ МЕДИ: H CH 2 OH CH 2 -O O-CH 2 С u 2CHOH + Cu(OH) 2 CH-O O-CH +2H 2 O H CH 2 OH CH 2 -OH HO-CH 2 ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ –ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ,ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.
При взаимодействии глицерина с неорганическими и органическими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. CH 2 OH CH 2 ONO 2 H 2 SO 4 2 CHOH + 3HNO 3 CHONO 2 +3 H 2 O CH 2 OH CH 2 ONO 2 НИТРОГЛИЦЕРИН – ТЯЖЕЛАЯ МАСЛЯНИСТАЯ ЖИДКОСТЬ, ВЗРЫВЧАТОЕ ВЕЩЕСТВО(ВЗРЫВАЕТСЯ ОТ ЛЕГКОГО СОТРЯСЕНИЯ И НАГРЕВАНИЯ).
Классификация спиртов1
По характеру
углеродного
радикала
2
3
По количеству
гидроксильных
групп
По характеру
атома водорода,
с которым
связанна
гидроксильная
группа
Слайд 2
органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп –OH), соединенных с углеводородным радикалом R углеводородный радикал -ОН гидроксильная группа
Слайд 3
Напишите структурную формулу этана и один атом водорода замените на ОН группу:
СН3 – СН2 - ОН
Слайд 4
R–OH, где R - радикал
Слайд 5
Слайд 6
выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы; нумеруем атомы углеродаc той стороны, к которой ближе – ОН; указываем положение и название радикалов; даем название углеводороду с добавление суффикса –оли указываем номер атома углерода, у которого находится группа -ОН углеводородный радикал + ОЛ СН3-СН-СН2-ОН │ СН3 2- метилпропанол-1
Слайд 7
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН СН3 - СН-СН2-СН2-ОН │ СН3 СН3-СН2-СН2-СН3 │ ОН СН3 │ СН3- С – СН3 │ ОН
Слайд 8
СН3ОН метанол СН3-СН2-ОН этанол СН3-СН2-СН2-ОН пропанол СН3-СН2-СН2-СН2-ОН бутанол
Слайд 9
1.Гидратацией алкенов: СН2=СН2+ Н2О →СН3-СН2-ОН 2. Брожением глюкозы: С6Н12О6→2С2Н5ОН + 2 СО2
Слайд 10
Слайд 11
Слайд 12
План: 1.Химические свойства одноатомных спиртов 2.Влияние этанола на организм человека 3.Химический эксперимент "Влияние этанола на молекулы белков". 4.Химические свойства многоатомных спиртов 5.Поисковая деятельность учащихся. Экспериментальная часть. 5.Исследовательская деятельность учащихся «Контроль качества косметических средств на предмет наличия в их составе глицерина» 6.Написание 5 минутного эссе.
Слайд 13
Функциональная группа- совокупность атомов, определяющая характерные химические свойства данного класса веществ.
Прогноз реакционной способности спиртов
Слайд 14
Функциональная группа содержит сильно электроотрицательный атом кислорода, поэтому связи С – О и О – Н ковалентные полярные. Более полярна связь в гидроксильной группе.
Н Н-С-О-Н Н При химических реакциях она может разрываться с отщеплением протона, т.е. спирты имеют слабые кислотные свойства. Прогноз реакционной способности спиртов
Слайд 15
Спирты можно рассматривать как слабые основания, т. к при атаке атома углерода частицей, заряженной отрицательно происходит разрыв связи С – О и уход группы ОН -происходит нуклеофильное замещение
Н Н- С- ОН Н Спирты- амфотерные соединения
Слайд 16
Спирты Кислотные свойства Основные свойства Амфотерные свойства
Слайд 17
1.Взаимодействие спиртов с щелочными металлами Взаимодействие воды с щелочными металлами 2C2H5OH +2Na → 2C2H5ONa + H2
Слайд 18
2.Взаимодействие спиртов с органическими кислотами(реакция этерификации):
O С2Н5 – O – + – C – СН3→ H - O спирт карбоновая кислота H Н2О + О – O –– C –СН3 Сложный эфир Н Н - О Н2SO4 конц. С2Н5 Химические свойства спиртов
Слайд 19
C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O Химические свойства спиртов
Слайд 20
4.Горение спирта С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3 Н2О
Слайд 21
Бразилия славится не только футболом. Это первая страна, понявшая, что спирт хорошо горит не только в пуншах. Сегодня в этой стране все автомобильное горючее представляет собой смесь бензина и этанола – “газохол” (сокращенно от слов “газолин” – бензин и “ алкоголь”), содержащий 22% безводного спирта.
Слайд 22
5.Окисление спиртов
Слайд 23
Химические свойства спиртов Физиологическое действие спиртов на организм человека.
Слайд 24
Цель эксперимента - выяснить влияние этанола на молекулы белков. Инструктивная карта. В пробирках выдан раствор белка куриного яйца. Прилейте в первую пробирку 1-2 мл воды, а во вторую столько же этанола. Отметьте изменения в обеих пробирках. Найдите объяснение происходящих изменений На какие системы и органы человека влияет этанол?
Слайд 25
6.Качественная реакция на этанол С2Н5ОН + 6NaОН + 4I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + H2O
Слайд 26
Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Йодоформная проба 1.Горение 2.Окисление Взаимодействие с галогеноводородами. Взаимодействие со щел. металлом. 2. Этерификация
Слайд 27
Будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?
Слайд 28
Взаимодействие глицерина с натрием: 2СН2ОН -СНОН-СН2ОН + 6Nа = 2СН2ОNа –СНОNa- СН2ОNа +3Н2 глицерат натрия
Слайд 29
Реакция этерификации СН2ОН – СНОН – СН2ОН + 3НNO3 = СН2NO2 – СН NO2 – СН2 NO2 + 3Н2О нитроглицерин
Слайд 30
Проблемный вопрос Вызовет ли появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов? СН2ОН – СНОН – СН2ОН
Слайд 31
СН2 – ОН СН2 – О Сu СН – ОН +Си(ОН2) СН – О +Н2О СН2 – ОН СН2 – ОН глицерин глицерат меди (ярко-синего цвета)
Слайд 32
Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Глицерин + Cu(OH)2 ярко-синее окрашивание Горение Окисление KMnO4 Взаимодействие с галогеновод-ми. 2. Этерификация Взаимодействие со щел. металлом. 2. С нерастворимым основанием
Слайд 33
Выданы три пронумерованных пробирки. В каждой пробирке бесцветныерастворы. Задание: Определите глицерин среди заданных растворов
Слайд 34
Слайд 35
Как опытным путем определить, что данный товар содержит глицерин? Составьте алгоритм исследования.
Слайд 36
Число гидроксогрупп влияют на свойства спирта (за счет водородных связей); Общие свойства с одноатомных и многоатомных спиртов обусловлено наличием функциональной группы -ОН; На примере многоатомных спиртов убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами – взаимодействие с нерастворимыми основаниями.
Слайд 37
Что заинтересовало вас сегодня на уроке более всего? Как вы усвоили пройденный материал? Какие были трудности? удалось ли их преодолеть? Помог ли сегодняшний урок лучше разобраться в вопросах темы? Пригодится ли вам знания, полученные сегодня на уроке?
Слайд 41
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения и укажите условия их проведения: +H2O +HCl +H2O t
Слайд 42
Спасибо за урок
Посмотреть все слайды